梁山好汉中死得最惨的是谁？

梁山好汉招安后，经过四次征战，最精彩也最惨烈战役就是南征方腊，南征方腊战死59人超过了梁山108将的一半以上，这其中大部分好汉都死于弓箭、马蹄、陷阱、伏兵之下，被俘的几乎没有，只有郝思文被俘被方天定凌迟。这些英勇的死难令人心痛，其中死的最惨的当属井木犴郝思文。

在《水浒传》的江湖世界里，讲义气的手段之一就是结拜，其中宋江的结拜弟兄最多，宋江和花荣、武松、李俊三人先后结拜，武松和鲁智深也有结拜弟兄。关胜也不例外，他与郝思文结拜，是因为郝思文的神话色彩，郝思文的绰号井木犴，源自南方七宿中的井宿，它的神话形象正是井木犴。这象征着一种传统文化的精神内涵。而他的绰号与母亲的梦境有关。据描述，郝思文的母亲在梦里梦见井木犴投胎，然后就生下了他。这个情节可能只是为了增加小说的神秘感和戏剧性，强调他的独特出身，这种传说也有神秘感促使关胜主动靠近他。 书中郝思文被描绘为精通十八般武艺，与关胜结为义兄弟，这也是那个梦的力量。在宣赞的推荐下，关胜得以领兵攻打梁山，同时关胜也推荐了好友郝思文一同前往，担任征讨梁山的先锋。

郝思文作为关胜的先锋，郝思文第一战连斗林冲、花荣，被林冲、花荣二人打败后，败走时遇"一丈青"扈三娘，被扈三娘用红绵套索套住时被拿下。这是他第一次被人生拿活捉，如果是阮小二早拔刀自刎了，可见，会十八般武艺的郝思文不是什么厉害角色。

上梁山后，郝思文多次为关胜的副将出征。二打北京大名府，郝思文协助关胜，击败了索超、李成二人。为了给梁山交一个投名状，关胜带领郝思文、宣赞下山攻打攻打凌州时，郝思文、宣赞二人轻敌冒进，被单廷珪、魏定国二人生擒，后被李逵、鲍旭、焦挺三人救出。梁山军队攻东昌府时，张清石子击中郝思文，幸得燕青救命。可见在梁山上郝思文的表现泛泛，特别是被排名靠后的扈三娘活捉，丢尽了颜面，虽然与关胜结拜增加了义气的分，但是被女人活捉的经历决定他只能在地煞，由于母亲的传奇做梦，地煞排名比较靠前。

上梁山后，由于没有机会表现，虽然有神话故事助阵，一个被扈三娘活捉的人不会进天罡系列的。招安后，郝思文走上了南征北战的路子，北伐辽国，他配合关胜击败了辽将兀颜光；攻打田虎的战斗中，他击杀了索贤、当世隆等强敌；剿灭王庆的战斗中，宛州城他埋伏在城门下消灭了淮西军将领季三思等敌人。

南征方腊的杭州之战中，郝思文与徐宁率队巡哨，一直哨到杭州北前门，结果遇到敌军突袭。他奋勇突围，结果被数员南将活捉入城。这也是他第三次被人活捉，可信他没有阮小二的勇气，徐宁欲回身搭救，却被药箭射中项部，最终毒发而死。郝思文被俘后，被方天定碎剐而死，首级示众城头。这样的死亡方式让人感到深深的悲凉。郝思文成为梁山好汉中死的最惨的人。